Los hidrocarburos son los compuestos más importantes obtenidos por el hombre, ya que de ellos se consigue una enorme variedad de productos. Hasta hace algunos años, los productos petroquímicos eran sustancias relativamente puras, derivadas del petróleo, y sólo se empleaban en la industria química. En la actualidad los procesos de conversión se integran como parte de los procesos de separación, por lo que hacen los productos originales más complejos; así pues, las compañías petroleras están entrando al mercado químico y las compañías químicas al ramo petrolero; de modo que casi todas las sustancias químicas se pueden considerar sustancias petroquímicas.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Loa hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y están formados por carbono e hidrógeno. Dentro de los hidrocarburos hay grados y tipos diferentes de reactividad química. Se clasifican según el número de enlaces covalentes formados entre átomos de carbono de los compuestos. Los hidrocarburos constituyen una de las clases más amplias de compuestos orgánicos y se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno, o el anillo bencénico, mientras que los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos. A su vez, los alifáticos se dividen, en alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.

Si en la composición sólo intervienen enlaces de carbono-carbono, entonces los hidrocarburos se llamas alcanos o parafinas y son hidrocarburos saturados, ya que sólo un par de electrones es compartido entre los carbonos. Los compuestos que tienen dobles enlaces de carbono-carbono se llaman alquenos u olefinas, y los compuestos que contienen triples enlaces de carbono-carbono se llaman alquinos o acetilenos.

ALCANOS

Los alcanos son los hidrocarburos más sencillos que existen  dentro de éstos  el más simple es el metano, CH4 ; este compuesto tiene un arreglo tetraédrico al estar unido a los cuatro hidrógenos. El que sigue en tamaño es el etano, C2H6. El tercero es el propano, C3H8, y el cuarto es el butano. C4H10. Las siguientes estructuras corresponden a los alcanos:



Observa las siguientes fórmulas de alcanos:

CH3 - CH3                                                             Etano 

CH3 - CH2 - CH3                                                 Propano   

CH3 - CH2 - CH2 - CH3                                     Butano

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3                         Pentano 

En las anteriores fórmulas de los alcanos notamos que el butano contiene un carbono y dos hidrógenos más que el propano, que éste a su vez tiene un carbono y dos hidrógenos más que el etano, y así sucesivamente. Por tanto, a una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homóloga y sus miembros son homólogos.
La fórmula general de los alcanos es: CnH2n+2' donde ''n'' es el número de carbonos del hidrocarburo saturado.
Para nombrar a los hidrocarburos saturados es necesario conocer con anticipación los nombres de alfunos grupos orgánicos a los que se le conoce como radicales alquilo (R-). Un radical es un átomo o grupo de átomos que constituye sólo una parte de una molécula. En las estructuras orgánicas los radicales que aparecen constantemente están formados por carbono e hidrógeno, por ejemplo: CH3 -, CH3 - CH2-, etc. Observamos que estos radicales derivan su estructura de la de un hidrocarburo saturado que ha perdido un átomo de hidrógeno, de manera que su nombre se deriva del hidrocarburo principal sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrógeno

Fórmula	Nombre del alcano	Radical	Nombre
CH4	Metano	CH3 ─	Metil–(o)
CH3 ─ CH3	Etano	CH3 ─ CH2 ─	Etil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH3	Propano	CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─	Propil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3	Butano	CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─	Butil–(o)
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3	Pentano	CH3 ─ (CH2)3 ─ CH2 ─	Pentil–(o)
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3	Hexano	CH3 ─ (CH2)4 ─ CH2 ─	Hexil–(o)
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3	Heptano	CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─	Heptil–(o)
CH3 ─ (CH2)6─ CH3	Octano	CH3 ─ (CH2)6 ─ CH2 ─	Octil–(o)

 De acuerdo con lo anterior, la fórmula general de los radicales alquilo es:  Cn H2n + 1.

NOMENCLATURA DE ALCANOS NORMALES
Los alcanos normales son compuestos que tienen sus átomos de carbono unidos entre sí son enlaces sencillos (σ) y las valencias restantes se saturan con átomos de hidrógeno. Los primeros cuatro miembros de la serie llevan nombres comunes, pero a partir del hidrocarburo de cinco átomos de carbono se nombran de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC,es decir,el nombre se forma con la raíz del numeral griego o latino que indica el número de carbonos presentes en la molécula y se agrega la terminación ano.

 A partir de los compuestos con cuatro átomos de carbono los nombres de los hidrocarburos de cadena lineal se llaman normales y al escribir su nombre se les antepone la letra n, presentandose para estos compuestos el fenómeno de la isomería que, como sabemos en el caso de los alcanos recibe el nombre de isomería de cadena o estructural.

CH3 - CH2 - CH3 - CH2              CH3 - CH - CH3
                                                                |
                                                              CH3

          n-butano                                 iso-butano

Por ejemplo: los isómeros de cadena para el n-pentano (C5H12) son :
                                                                                                                 CH3 
                                                                                                                    |
CH3 - CH2 - CH2 -CH2 - CH3          CH3 - CH -CH2 - CH3               CH3 - CH - CH3  
                                                                     |                                              |
                                                                   CH3                                                     CH3 
                n-pentano                                 iso-pentano                          iso-butano

Por lo general, todo alcano tiene cierto número de estructuras isómeras y un nombre inequívoco para cada una de ellas.

NOMENCLATURA DE ALCANOS ARBORESCENTES

Para nombrar los alcanos arborescentes, se utiliza el sistema IUPAC, cuyas reglas son las siguientes:

1. Se selecciona la cadena más larga posible de átomos de carbono, la cual dará origen al nombre del compuesto y determinará la estructura principal.
2. Se numera la dena principal, empezando por el extremo que tenga la arborescencia o ramificación más próxima, En el caso de que hayan dos arborescencias a la misma distancia, se escoje la que tenga mayor número de carbonos. Si hay dos arborescencias en un extremo y otra a la misma distancia, se escoje el extremo que tenga las dos arborescencias.
3. Se nombra cada una de las arborescencias o sustituyentes, indicando con un número la posición que ocupa en la cadena principal.
4. Si en una estructura se encuentra repetido el mismo radical o sustituyentes, se utiliza los prefijos: di, tri, tetra, penta, hexa, etc., unidos al nombre del sustituyente. Ejemplos: dimetril (dos metilos), triisopropil (tres isopropilos), etc.
5. Se nombran los radicales por orden alfabético o por su complejidad.
6. Se nombra el compuesto con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números entre sí con comas. Se agregan los nombres de los sustituyentes al nombre básico.

                     1            2          3             1             2            3         4           5
Ejemplos :   CH3 - CH - CH3           CH3 - CH2 - CH -  CH2 - CH3                             
                               |                                             |
                            CH3                                                     CH2
                                                                             |
                                                                          CH3
                       2-metil propano                  3-etil pentano 


        CH3
    1    2|      3        4        5
CH3 - C - CH2 - CH2 - CH - CH3     2,2,5,6- tetrametil heptano
           |                         6 |
        CH3                            CH - CH3
                                      7|
                                    CH3



                CH3             CH2 - CH3
         2       3|        4      5|       6           7            8           9          10        11        12
Cl - CH - CH - CH - C - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
          1 |                  |       |                 |                            |
       CH3               CH2  CH - CH3    CH - CH3                 CL
                            |       |                 |
                         CH3  CH3               CH2
                                                                       |
                                                   CH3  
2,10-dicloro-3-metil-4,5-dietil-5-isopropil-7-secbutil dodecano 


CICLOALCANOS

Son compuestos de cadena cerrada, que poseen enlaces simples entre cada átomo de carbono; también se llaman alicíclicos. Su fórmula general es CnH2n; para nombrarlos se coloca el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos que el anillo, tales como:


           CH2                                H2C - C2H                      C2H
              /     \                            |        |                      /           \
       CH2 - CH2                         H2C - C2H               H2C      C2H
                                                                             |            |
    Ciclopropano                Ciclobutano               H2C   -  C2H 
                                                                          Ciclopentano


Obsérvese que en el ciclo los átomos están unidos. Cuando se presentan arborescencias en el anillo se indica la posición que ocupan con un número. Se asigna la posición 1 a un carbono en particular y luego, se numera alrededor del anillo, hacia el sustituyente más  próximo, de tal modo que resulte la combinación de números más baja; por ejemplo: 
                                                                        4
                    C2H                                               CH2
                  |                                               / 3       5 \
                     CH                                     Br- HC         CH2
            /           \                                      | 2             1|
         H2C2          CH2                            HC2     -    CH - Cl    
           |               |
CH3-HC3          CH2                   1-Cloro-3-bromociclopentano
            \           /
                CH
                  |
                CH3
1,3,4-Trimetilciclohexano

Por conveniencia, a menudo los cicloalcanos se representan por medio de figuras geométricas simples, de acuerdo con el número de carbonos presentes en la estructura: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentan, un hexágono para el ciclohexano, etc., se supone que en cada vérticede la figura hay dos hidrógeno, a menos que esté adicionado un sustituyente o arborescencia; por ejemplo:
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano4
Ciclohexano
Cicloheptano

-----------------------------------------------------------

También se pueden presentar compuestos policíclicos, los cuales contienen dos o más anillos y comparten dos o más átomos de carbono. El sistema policiclico alifático máximo es el del diamante, ya que de ninguna manera es un hdrocarburo, si no es una de las formas alotrópico del carbono elemental.

ALQUENOS 

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que tienen menos hidrógeno que el máximo posible. La insaturación puede satisfacerse mediante otros reactivos diferentes del hidrógeno, dando origen a sus propiedades químicas características.

Los alquenos u olefinas tienen como fórmula general: CnH2n. El doble enlace carbono-carbono es estos lo que caracteriza a estos compuestos. Los alquenos son otra serie homóloga de los hidrocarburos. Los nombres de estos compuestos terminan en eno.

Los primeros cuatro miembros de los alquenos lineales son los siguientes:

Eteno             C2H4 -   H2C = CH2 CH2 -  CH2

Propeno         C3H6       CH3 - CH = CH2
Buteno            C4H8      CH3 - CH = CH - CH3 o H2C =CH - CH2 - CH3
Penteno          C5H10     CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 o CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3   

Al igual que los alcanos, en los alquenos se dan tendencias generales en sus propiedades físicas y químicas a medida que su masa molecular aumento. En condiciones ordinarias son gaseosos hasta C4, líquidos de C3 a C18, y sólidos los términos superiores. Son insolubles en agua, pero solubles en gran número de disolventes orgánicos.

Al introducir los dobles enlances se obtiene un nuevo tipo de isómeros llamados de posición. Por ejemplo, al observar el buteno la doble ligadura cambia de posición, así que se obtienen dos isómeros:  

            

                1          2          3          4                                1         2          3            4

             CH3 - CH = CH - CH3                      H2C - CH = CH2 - CH3

                             2-buteno                                       1-buteno

Para nombrar a los alquenos  arborescentes se aplican las mismas reglas que para los alcanos, con las siguientes observaciones adicionales: la cadena principal siempre contendrá la(s) doble(s) ligadura(s), indicandola posición de ella(s) dentro de la cadena principal.Cuando en un alqueno se presenta una arborescencia y una doble ligadura a la misma distancia de los extemos tiene, preferencia la doble ligadura. En la nomenclatura las funciones químicas siempre tienen preferencia sobre los radicales alquilo.

Cuando existen 2 o 3 dobles ligaduras en la cadena principal, se cambia la terminación eno por dieno o trieno respectivamente y se indica con números la posición de esas dobles ligaduras. Ejemplos : 

                    H2C - CH = CH2 - CH2                              H2C = C = CH2 - CH3

                             1,3-butadieno                                       1,2-butadieno

 Los enlaces dobles pueden originan la isomería geométrica o cis-trans.

     CH3            CH3                                        I                 CH3                   

              \          /                                       \            /

           C  =  C                                       C   =   C

           /          \                                       /           \   

        I               I                                  CH3            I                  

2,3-diyodo cis-2-buteno            2,3-diyodo-trans-2-buteno

Es isómero cis cuando los dos radicales o arborescencias se encuentran en el mismo lado (arriba o abajo) respecto a la doble ligadura, y es isómero trans cuando las arborescencias se hallan en lados opuestos (una arriba y otra abajo), respecto al doble enlace. Tambien se pueden encontrar enlaces dobles en los compuestos cíclicos.

Ejemplos de alquenos alborescentes:

    4          3           2          1                                                  1         2          3          4

CH3 - CH2 - C = CH2                                            CH2 = C - CH2 - CH3

                     |                                                        |

                   CH3                                                                     CH2

                                                                              |

                                                                              CH3

2- metil-1-buteno                                                2-etil-1-buteno

    6            5            4            3                                                                                                               5          6

 CH3 - CH2 -  CH2 - CH -  CH2 - CH2 - CH3                                                                 CH - CH2

                                 2|          1                                                                                                  |

                                  CH = CH2                                                                                3           4

                                                                                                           CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3

                                                                                                               2|      1

                                                                                                                                                     CH = CH2

3-propil-1-hexeno                                                      3,4-dipropil-trans-1,5-hexadieno

   1        2          3          4           5          6         7        8                                                            3           4          5          6

CH3 - C = CH - CH = CH - CH = C - CH3                          CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3

           |                                            |                                                   2|                  |

          CH3                                      CH3                                                              CH              CH3

                                                                                                           1||

                                                                                                                                               CH2                                                                                                                                        

  

2,7-dimetil- 2,4,6-octatrieno                                                   5-metil-3-etil-hexeno-1

ALQUINOS

Estos hidrocarburos tienen como fórmula general: CnH2n-2 . Como en el caso de los alquenos,la isomería de estos hidrocarburos se deben a la estructura de la cadena y a la posición del triple enlace. Su nomenglatura es similar a la del los alquenos, pero se cambia la terminacion eno del alqueno, por ino en el alquino. A veces se denominan como derivados del acetileno o etino, que es el mas simple se estos hidrucarburos.

Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:

• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.

• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.

• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:

Alquinos con varios triples enlaces

• Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

• Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga. Ejemplos:

AROMÁTICOS ( BENCENO)

 Los hidrocarburos aromáticos más importantes se derivan del benceno y su fórmula general es: CnH2n-6 .

Algunos ejemplos son:

Benceno                C6H6               Metilbenceno     C7H8

Etilbenceno            C8H10              Propilbenceno    C9H12

El benceno es una hemotoxina; es decir, sustancia que daña la médula de los huesos e inhibela formación de las células sanguíneas como en la leucemia. Las fórmulas estructurales condensadas de benceno y de bencenos sustituidos muestran un hexágono para los seis átomos de carbono, siempre y cuando reemplace átomos de hidrógeno. Su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

                       (Fórmula de kekulé)                                                (Fórmulas modernas)

                                                                                                                               Friedrich Kekulé (1829-1896)

                                                                                                                                                                         químico alemán creador del                                             

                                                                                                                                                                          concepto de la estructura                                                                                                                                                        

                                                                                                                                                                         del benceno que lleva su 

                                                                                                                                                                          nombre.

Para facilitar la asignacion de nombres a los hidrocarburos bencénicos, se dividen en tres clases: monosustituidos, disustituidos, y polisustituidos.

Bencenos monosustituidos

Se nombran combinando el nombre del radical que se adiciona y se agrega al final la palabra benceno. 

Ejemplos:

                                                                                                          

Como se observa algunos compuestos tienen dos nombres, esto es debido a que muchas veces se conoce más el nombre comercial que el sistemático.

Bencenos disustituidos 

A este grupo pertenecen los sustituyentes bencénicos, cuya posición que ocupa en el anillo, se indica con un número tomando en cuanta la distancia mas corta entre los sustituyentes.

EJEMPLOS:

Bencenos polisustituidos

Para los bencenos trisustituidos o de mayor grado de sustitución, se debe emplear el sistema de numeración 

A este grupo también pertenecen los hidrocarburos bencenoides de anillos fusionados, los cuales estan constituidos por dos o más anillos que comparten dos átomos por ejemplo:

                                                                   

     C10H8                                   C14H10                               C14H10

En este grupo se encuentran el alquitrán de hulla y el hollín, son muy estables y cuando el número de anillos fusionados resulta muy grande y en dos direcciones, se obtiene una estructura de de tipo grafito.